O Dia dos Namorados acontece todo ano em Amor Doce durante o mês de fevereiro.
Dia dos Namorados 2013
(Ver artigo principal: Dia dos Namorados 2013)
Lançado no dia do 12 de junho, durou até o dia 17 de junho (5 dias). O evento disponibilizou bônus de loveô, com os chamados filtros do amor, usados para aumentar ou diminuir o loveô do rapaz selecionado.
Não houveram trajes ou ilustrações exclusivas.
Dia dos Namorados 2014
(Ver artigo principal: Dia dos Namorados 2014)
Lançado no dia 05 de junho, durou até o dia 21 de junho (16 dias). O minijogo do evento ficou disponível do dia 05 de junho ao dia 12 de junho, já a loja ficou disponível a partir do dia 12 de junho até o dia 21 de junho.
Foi possível obter 4 trajes e 1 peruca exclusiva, obtidas através de um minijogo.
Dia dos Namorados 2015
(Ver artigo principal: Dia dos Namorados 2015)
Lançado no dia 1 de junho, no servidor brasileiro, indo até o dia 14 de junho (14 dias). Foi possível obter 7 trajes, com 7 perucas exclusivas para cada um. Todos os trajes foram cosplays de cada paquera e personagem.
Dia dos Namorados 2016
(Ver artigo principal: Dia dos Namorados 2016)
Lançado no dia 8 de junho, no servidor brasileiro, indo até 19 de junho (11 dias).
Foi disponibilizado 1 traje exclusivo (Paixão) na loja do evento.
O minijogo ficou disponível do dia 08 de junho até o dia 11 de junho. A partir do dia 12 até o dia 18 ficou disponível a loja do evento. Também no dia 12 de junho a docete recebia um telefonema de cada paquera (Nathaniel, Castiel, Lysandre, Armim e Kentin) além de um presente de cada um. Esses presentes também foram disponibilizados na loja do evento por dólares e tickets.
A cada dia, entre os dias 8 e 11 de junho, foi possível jogar o minijogo do cupido. Se consistia em atirar flechas encantas nos bonequinhos andando na rua para eles se apaixonarem. Após atirar a flecha em dois bonequinhos, eles precisavam se encontrar (passar um pelo outro) para se apaixonarem e validar o objetivo. Não considerava o sexo do bonequinho, então podiam ser feito casais de mesmo sexo. Dependendo do seu desempenho o Cupido lhe dava tickets que puderam ser trocados na loja do evento a partir do dia 12 de junho. Caso você não tivesse o suficiente para cada peça era possível comprá-las com o dinheiro do jogo.
Dia dos Namorados 2017
(Ver artigo principal: Dia dos Namorados 2017)
Lançado no dia 9 de junho, no servidor brasileiro, indo até o dia 19 de junho (10 dias).
Foi disponibilizado 5 trajes (Smart Sailor, Broken Rose, Vintage Romantic, Casual Army e Geek Style) + 1 ilustração exclusiva obtidos após completar todas as missões diárias. Era necessário obter Flertes o suficiente para desbloquear as perguntas sobre cada paquera (Nathaniel, Castiel, Lysandre, Armin e Kentin) e ao responder corretamente desbloqueava uma peça do traje correspondente. Completando todas as recompensas era disponibilizado a ilustração exclusiva.
Dia dos Namorados 2018
(Ver artigo principal: Dia dos Namorados 2018)
Lançado no dia indo 14 de fevereiro até o dia 23 de fevereiro (9 dias).
Foi disponibilizado 5 trajes (Fragrância Onírica, Cheiro de Sedução, Buquê Idílico, Essência Voluptuosa e Perfume Romântico) + 5 perucas (Tranças e Cachos, Pixie, Penteado Ondulante [Lysandre], Jessie e Penteado Ondulante [Kentin]) + 1 ilustração exclusiva obtidos ao concluir o minijogo de dança.
Até o momento foi o último evento dos Namorados do High School Life.
Curiosidade: A partir desse ano o evento de Dia dos Namorados passou a ser lançado em fevereiro juntamente com os outros servidores seguindo o Dia de São Valentim ou Dia dos Namorados Internacional.
Dia dos Namorados 2019
(Ver artigo principal: Dia dos Namorados 2019)
Lançado no dia 11 de fevereiro indo até o dia 17 de fevereiro, disponibilizado somente no University Life.
Foi disponibilizado 2 trajes (Florista e Valentine) + 2 perucas + 5 ilustrações exclusivas (somente paqueras de UL). O traje Valentine foi possível obter ao completar as missões diárias e o traje Florista foi possível obter somente através do banco.
Ao completar a ilustração respectiva de cada paquera eram oferecidos dois elementos do traje Valentine.
Dia dos Namorados 2020
(Ver artigo principal: Dia dos Namorados 2020)
Lançado no dia 5 de fevereiro indo até o dia 16 de fevereiro (11 dias), disponível somente no University Life.
Foram disponibilizados três trajes (Soothsayer, Flower Modern Witch e Love Sorceress) + 3 perucas (uma para cada traje) + 6 imagens. Os trajes Soothsayer e Flower Modern Witch foram possíveis obter ao responder corretamente os diálogos e o traje FLove Sorceress foi possível obter somente através do banco.
Ao completar os trajes se recebia a imagem respectiva de cada paquera.
Dia dos Namorados 2021
(Ver artigo principal: Dia dos Namorados 2021)
